1.7　有机化学中的酸碱理论

有机化学中的酸碱理论是理解有机反应的最基本的概念之一，目前广泛应用于有机化学的是布朗斯特-劳里酸碱质子理论和路易斯酸碱电子理论。

1.7.1　布朗斯特-劳里酸碱质子理论

布朗斯特认为，凡是能释放出质子的分子或离子都是酸；凡是能与质子结合的分子或离子均为碱。酸释放出质子后生成碱，这个碱称为共轭碱；碱接受质子后生成酸，这个酸称为共轭酸。酸碱质子理论体现了酸碱两者相互转化、相互依存的关系。例如：

在共轭酸碱中，一种酸的酸性愈强，其共轭碱的碱性就愈弱；同理，一种碱的碱性愈强，其共轭酸的酸性就愈弱。酸碱反应中平衡总是有利于生成较弱的酸和较弱的碱。

酸的强度，通常用酸在水中的解离平衡常数K_a或其负对数pK_a表示，K_a越大或pK_a越小，酸性越强。碱的强度则用碱在水中的解离平衡常数K_b或其负对数pK_b表示，K_b越大或pK_b越小，碱性越强。在水溶液中，酸的pK_a与共轭碱的pK_b之和为14。即：碱的pK_b＝14－共轭酸pK_a。

1.7.2　路易斯酸碱电子理论

路易斯认为，凡是能接受外来电子对的都叫作酸，凡是能给予电子对的都叫作碱。也就是说，酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。

根据路易斯酸碱概念，缺电子的分子、原子和正离子都属于路易斯酸。如三氯化铝（AlCl₃）中铝的外层有六个电子，可以接受一对电子。因此三氯化铝是路易斯酸。同样，三氯化铁也是路易斯酸，在三氯化铁（FeCl₃）分子中铁原子外层也是六个电子，也能接受一对电子。路易斯碱是能给出孤对电子的分子或离子，如NH₃、RSH、ROH、X^－、HO^－、RO^－等都是路易斯碱。

路易斯酸能接受外来电子对，因此它具有亲电性，在反应中有亲近另一分子负电荷中心的倾向，所以又叫作亲电试剂；路易斯碱能给予电子对，因而它具有亲核性，在反应时有亲近另一分子正电荷中心的倾向，叫作亲核试剂。

有机化学中，常常把一个有机反应的发生，归因于两个分子或离子不同电性部分（亲电部分和亲核部分）相互作用的结果。所以路易斯酸碱及亲电、亲核的概念，是学习有机化学必须掌握的基本概念。有机化学反应的学习过程中要经常通过亲电、亲核的概念来理解反应，还要会用亲电、亲核的概念来判断反应有可能生成什么样的产物。