6.1　手性的概念

对映异构是立体化学中的重要内容之一。从分子结构上来讲，产生对映异构现象的原因是手性（chirality）。什么是手性？人们的左右两只手看起来相同，但是五个手指的排列顺序是恰好相反的。此外，当你把左手的手套戴在右手上时就会感觉很不舒服，反之亦然。实际上左手和右手是互为“实物”与“镜像”的关系，它们彼此不同且不能完全重叠，如图6-1所示。这种实物与镜像不能完全重合的现象称为手（征）性。在日常生活中有许多物体，如发电机中的线圈、鞋子、手套、剪刀和螺丝钉以及围在颈项上的围巾等都具有手性。

图6-1　手性

在一定条件下，有机化合物分子同样具有手性。有机分子中的饱和碳原子为sp³杂化，具有四面体构型。BrCHFCl分子中的碳原子连接四个不同的原子。如果我们将该分子实物及其镜像分别制成模型，如图6-2所示，则可以发现该分子和其镜像不能完全重叠，因此该分子具有手性。在立体化学中，实物和镜像不能完全重合的分子称为手性分子（chiral molecule），而实物和镜像能完全重合的分子则称为非手性分子（achiral molecule）。

图6-2　BrCHFCl分子及其镜像