第三节 腈类
乙腈
【概述】
乙腈（acetonitrile，ethanenitrile）亦称甲基腈（methylcyanide），为无色、有芳香气味的液体，易蒸发，可溶于水，易与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、四氯化碳、氯乙烯等混溶。水溶液不稳定，可水解为醋酸和氨；乙腈受热则可释出氰化氢。作为有机溶剂，可用于制药和香料工业及有些农药的中间体，用于提取动物和植物油。在生产过程中可因接触其液体或蒸气而引起急性中毒。本品属中等毒类，大鼠经口LD50为2730mg/kg，人在840mg/m3下短期吸入时，鼻和咽喉部出现刺激症状，而840mg/m3以上可以引起衰弱、恶心、呕吐、胸痛和腹痛、血管变化等。本品可通过呼吸道、消化道、皮肤迅速吸收进入人体，本品无明显蓄积作用。主要代谢途径为氧化，先生成羟基乙腈，然后生成甲醛和氰化氢，后者可大部分转化为硫氰酸盐从尿中排出。急性乙腈中毒病情一般不如氰化氢严重，极少引起猝死。表明乙腈的毒性除与其在体内释放出CN-有关外，也与其本身及硫氰酸盐等代谢产物的作用有一定关系。如摄入高浓度大量乙腈，常可导致严重中毒，甚至猝死。
【临床表现】
中毒潜伏期多在4小时以上，亦有接触3天后才发病的报道。出现面色灰白、虚弱无力、恶心、呕吐、流涎、腹痛、腹泻、胸闷、胸痛，严重者可出现呼吸抑制、血压下降、昏迷、抽搐等症状。可因昏迷、抽搐、呼吸衰竭、心脏停搏而死亡。可有肾脏损害，出现蛋白尿，亦有报告出现尿频等症状。吸入中毒者，可有上呼吸道刺激症状，如咽干、咽痛、咳嗽等表现。
【诊断要点】
根据短时间内较大量乙腈的接触史，出现以中枢神经系统为主，或伴心、肺、肾等脏器损害的临床表现，结合实验室检查结果，综合分析，排除其他病因所致的类似疾病，方可诊断。需与有机溶剂、窒息性气体、脑血管意外、糖尿病昏迷等相鉴别。血浆中氰离子、硫氰酸盐及乙腈含量增高提示乙腈接触，有助于诊断。
【处理原则】
1.中毒患者至少应观察48～72小时。对于有皮肤污染者，应立即用清水冲洗和更换衣服。如乙腈溅入眼内，用大量清水或生理盐水冲洗至少15分钟。口服者应立即催吐、洗胃。
2.合理氧疗，有条件可给予高压氧治疗，必要时机械通气辅助呼吸。
3.解毒药物使用可参见氢氰酸中毒章节。
4.给予自由基清除剂，如谷胱甘肽、维生素C、维生素E等。
5.积极对症支持治疗，注意保护心、肺、脑、肾、肝脏的功能，防治脑水肿、肺水肿，如早期大剂量糖皮质激素的使用。减轻肾脏损伤，维持水电解质平衡，合理补液、利尿以加速毒物排出。
丙酮氰醇
【概述】
丙酮氰醇（acetone cyanohydrin），亦称2-甲基乳腈（2-methyllactonitrile）、2-羟基异丁腈（2-hydroxyisobutyronitrile），为无色液体，不易蒸发，能溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯，在碱性溶液中或受热时易分解为丙酮和氰化氢。用于制造甲基丙烯酸甲酯，它在有机合成工业中应用广泛，急性中毒时有发生。本品属高毒类，大鼠经口LD50为15mg/kg，毒性作用与氢氰酸相似，其蒸气或液体可经呼吸道、胃肠道及完整皮肤吸收。皮肤吸收中毒较吸入中毒症状出现稍迟，皮肤大面积污染后4～5分钟即可发生中毒。本品有中枢神经系统损害，并具有明显刺激性，对眼、呼吸道、皮肤、消化道均可造成化学性灼伤。
【临床表现】
潜伏期短，接触数分钟后即可出现症状，轻者表现为头痛、头晕、无力、胸闷、心悸，继而出现恶心、呕吐、意识丧失、阵发性强直性抽搐，严重者可在数小时内出现呼吸困难、抽搐，甚至呼吸停止而致死亡。
近年见有急性中毒后致顽固性头痛、视力障碍的报道。
【诊断要点】
根据短时间内大量丙酮氰醇的接触史，出现以中枢神经系统损害为主的临床表现，结合实验室检查结果，综合分析，排除其他病因所致的类似疾病，方可诊断。中毒者血浆内硫氰酸盐明显增高，尿内硫氰酸盐亦可增高。
【处理原则】
1.立即脱离中毒现场，将患者移至新鲜空气处，皮肤污染应脱去污染的衣物，彻底用流动的清水清洗，保持安静，注意保暖。另外经皮肤污染者，毒性可迟发，应注意密切观察。
2.呼吸困难者立即给高浓度氧气吸入，有条件者进高压氧治疗。
3.应用特效解毒剂，使用方法参见氢氰酸中毒章节。
4.其他对症支持治疗。
丙烯腈
【概述】
丙烯腈（acrylonitrile，propenenitrile，AN）又名乙烯基氰（vinyl cyanide），为无色透明液体，具特殊杏仁味，易蒸发，易燃烧，稍溶于水，溶于各种有机溶剂。工业上用于制造合成树脂、合成橡胶、合成纤维、丙烯酸酯等重要合成材料的主要原料，也可用于生产烟草熏蒸剂、杀虫剂等。本品可经呼吸道、消化道及皮肤吸收。其急性毒性属中等毒类，大鼠经口LD50为78mg/kg。其毒性作用与氰化氢相似，但发病较缓，主要对中枢神经有直接麻醉作用，且有轻微刺激性和心、肝、肺等脏器损害。
【临床表现】
1.急性中毒潜伏期约为0.5～24小时，接触量不大时主要表现为头痛、头晕、乏力、恶心、呕吐、腹痛、腹泻及黏膜刺激症状。
2.如持续接触低浓度丙烯腈，可出现胸闷、胸痛、呼吸困难、心悸、意识障碍，甚至昏迷、大小便失禁、全身抽搐。小部分病例可出现肺水肿、肝脏损害。
3.吸入高浓度蒸气可在数十分钟内出现前述各种症状，并很快出现呼吸困难、昏迷、全身强直性抽搐、二便失禁、发绀、心律失常，常因呼吸骤停而死亡。曾报道1例重症病例出现帕金森综合征。
4.皮肤黏膜有较强的刺激作用，接触数小时可出现不同程度的皮肤损害。
【诊断要点】
根据短时间内接触大量丙烯腈的病史，出现以中枢神经系统损害为主的临床表现，结合实验室检查结果，综合分析，排除其他病因所致的类似疾病，方可诊断。需与急性有机溶剂、四乙基铅、窒息性气体中毒和脑血管病、糖尿病昏迷等疾病相鉴别。血中丙烯腈、氰离子、硫氰酸盐，尿中硫氰酸盐、氰乙基硫醇尿酸通常都增高，可作为接触的指标。
【处理原则】
1.迅速脱离现场，脱去被污染的衣物，皮肤污染者彻底清洗皮肤。
2.合理氧疗，及早给氧，有条件可给予高压氧治疗，必要时行机械通气。
3.特效解毒剂的使用，可参见氢氰酸中毒章节。
4.重度中毒者可早期、短程、足量应用糖皮质激素，并予脱水、利尿防治脑水肿。早期应用纳洛酮，可增强治疗效果。注意保护重要脏器功能。
氯乙腈
氯乙腈（chloroacetonitrile）为易蒸发液体。主要用作工业溶剂。本品属高毒类，以吸入中毒为主，对眼、呼吸道具一定刺激性。动物吸入本品蒸气后，可见流泪、呼吸困难、运动失调、体温降低、嗜睡；尸检见肺、肝、肾充血。以对症支持治疗为主，注意呼吸系统损伤的防治。
有报道2例因接触氯乙腈污染的病例，出现眼、上呼吸道刺激症状，双手及腹部出现丘疹、丘疱疹，并逐渐加重出现全身大疱、糜烂，考虑为变态反应引起的中毒性表皮坏死松解症，予大剂量糖皮质激素及对症治疗后好转。
三氯乙腈
三氯乙腈（trichloroacetonitrile）为无色液体，带明显刺激性臭味，不溶于水，溶于有机溶剂。主要用作有机合成和杀虫剂。其急性毒性属中等毒，有明显刺激性。动物吸入其蒸气后可出现兴奋、抽搐、角弓反张、咳嗽、呼吸困难，严重者数十分钟内死亡。染毒动物尿中未能检出硫氰酸盐，因此推测其毒性可能主要由其分子本身引起。
乙醇腈
乙醇腈（glycolonitrile）为无色、无臭带甜味的油状液体，不易蒸发，易溶于水、乙醇和乙醚。主要用作农药、氯乙腈、甘氨酸、α-氨基腈类、乙基哌嗪类的反应介质，亦被用作绝缘树脂的添加剂。可经呼吸道、消化道、完整皮肤吸收。对皮肤有轻度刺激作用，多经由皮肤污染而发生急性中毒。本品属高毒类，大鼠经口LD50为16mg/kg。毒性作用与释放氰基有关，因而中毒症状与氰化物相同。中毒后，可出现头昏、头痛、步态不稳、呼吸困难、连续呕吐、反应迟钝、胡言乱语。中毒后死亡多发生在2小时之内，存活者均能恢复。临床上中毒报告少见。
丙腈
丙腈（propionitrile，propanenitrile）亦称乙基氰（ethyl cyanide），为无色液体，有一定蒸发性，可溶于水，可与乙醇混溶，稍溶于乙醚。受热时可分解出氰化氢。主要作为有机溶剂用于有机合成。本品属高毒类，大鼠口服LD50为39mg/kg，吸入其饱和蒸气2分钟可使受试大鼠全部死亡。本品毒作用与乙腈相似，但在体内更易迅速析出CN-，因此比乙腈的毒性更强。可通过皮肤、呼吸道和消化道吸收引起严重中毒。急性中毒可有严重头痛、头晕、恶心、呕吐、呼吸频率减慢、血压升高、心率增快；重者出现意识障碍、定向力障碍，并可很快有昏迷、癫痫样抽搐、严重酸中毒等。对皮肤黏膜有轻微刺激作用。处理可参照乙腈中毒章节。
3-氯丙腈
3-氯丙腈（3-chloropropionitrile）为无色液体，不易蒸发，稍溶于水，可与丙酮、四氯化碳、苯及其他溶剂混溶。本品大鼠经口LD50为10mg/kg，可经完整皮肤吸收或呼吸道吸入其蒸气而致中毒，临床中毒症状与丙腈类相似，但程度要轻。其诊断与处理参见“乙腈”节。
3-羟基丙腈
3-羟基丙腈（3-hydroxypropionitrile）亦称乙烯基氰醇（ethylene cyanohydrin），为无色或淡黄色液体，有特殊气味，不易蒸发，可溶于水、乙醇、丙酮和乙醚。主要用于合成丙烯腈。本品属低毒类，大鼠经口LD50为3200mg/kg。本品不易经皮肤吸收，对皮肤局部有轻度刺激作用。尚未见急性中毒病例报告。
乳腈
乳腈（lactonitrile）又称2-羟基丙腈（2-hydroxypropanenitrile）、乙醛氰醇（acetaldehyde cyanohydrin），为无色或暗黄色液体，不易蒸发，易与水、丙酮、乙醇及其他有机溶剂混溶，与碱接触可释放出氰化氢。乳腈主要用作工业溶剂，也可以制备丙烯酸酯、乳酸乙酯、丙烯腈。本品属高毒类，大鼠经口LD50为87mg/kg，可经皮肤、呼吸道吸收中毒。急性中毒病情发展较快，可出现头晕、恶心、呕吐、神志不清，甚至死亡，部分患者可有肝肾损害。皮肤污染时，应立即清洗更换衣物，严禁皮肤直接接触。特效解毒剂使用可参见氢氰酸中毒章节。注意保护肝、肾功能。如出现明显肾功能损害，可考虑血液净化疗法。积极进行对症支持治疗，维持水、电解质平衡及时纠正酸中毒。
3-甲氧基丙腈
3-甲氧基丙腈（3-methoxypropionitrile）为无色液体，可与乙醇、甲苯和其他溶剂混溶。用于甲氧苄氨嘧啶合成。本品属低毒类。临床急性中毒者少见。
β-异丙氧基丙腈
β-异丙氧基丙腈（β-isoproxypropionitrile）为液体，可溶于水，可与丙酮、苯和其他的溶剂混溶，受热能分解出氰化氢气体。本品属低毒类。对皮肤有刺激作用，可经皮肤吸收或其蒸气通过呼吸道吸收进入体内。临床上急性中毒少见。
丁腈
丁腈（butanenitrile）亦称正丁腈（n-butyronitrile）、正丙基腈（n-propyl cyanide），为无色液体，有一定蒸发性，稍溶于水，可溶于乙醇。主要用作有机溶剂。本品中等毒类，大鼠经口LD50为50～100mg/kg。其毒作用与丙腈相似，经皮肤吸收或呼吸道吸入后可引起中毒。急性中毒主要表现为无力、气促、震颤、血管扩张、血压下降，严重者出现抽搐、昏迷，甚至死亡。对皮肤、眼睛有轻微刺激作用。其处理原则可参见乙腈中毒章节。
异丁腈
异丁腈（isobutyronitrile）亦称2-甲基丙腈（2-methyl propanenitrile）、异丙基腈（isopropylcyanide），为无色液体，有一定挥发性，微溶于水，溶于乙醇和乙醚。主要作为有机溶剂而用于有机合成工业，也用作汽油添加剂。本品属中等毒类。急性中毒表现为无力、震颤、血管扩张、呼吸困难、抽搐、昏迷，甚至死亡。对皮肤有轻微刺激作用。中毒后可见尿中硫氰酸盐排出量增加。临床中毒病例报告少见。
十八烷腈
十八烷腈（octadecanonitrile）亦称硬脂腈（stearonitrile），为白色蜡样物质，不溶于水，稍溶于乙醇和乙醚。本品属微毒类，大鼠经口LD50＞10mg/kg。动物染毒后可出现一过性的抑制状态，表现为少动、无力、白细胞增高、肝脏肿大等，对眼睛有刺激作用。未见临床急性中毒病例报告。
苯腈
苯腈（benzylnitrile）为淡黄色透明液体，蒸发性较小，微溶于水。主要用作工业溶剂。本品属中等毒类，大鼠经口LD50为720mg/kg，毒作用与其他腈类相似。同时给予乙醇可增强其毒性。对皮肤黏膜、眼睛有刺激作用。中毒病例报告少见。
3，5-三溴-4-羟基苯腈
3，5-三溴-4-羟基苯腈（3，5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile）为固体，微溶于水、乙醇。主要用作除草剂。本品属中等毒类，对皮肤黏膜有刺激作用。尚未见中毒病例报告。有报道接触本品工人的尿中硫氰酸盐排出增多，有助诊断参考。
苯乙腈
苯乙腈（phenylacetonitrile）亦称苄基氰（benzylcyanide），为带芳香味的无色油状液体，不易蒸发，不溶于水，可溶于乙醇和乙醚。主要用于有机合成。本品属中等毒类，大鼠经口LD50为270mg/kg，其毒作用与其他腈类化合物相似，并具有轻微刺激作用。本品进入体内可释出CN-。动物中毒时出现运动失调、瘫痪、呼吸逐渐减慢直至死亡。尚未见中毒病例报告。
3，4-二甲氧基苯乙腈
3，4-二甲氧基苯乙腈（3，4-dimethoxyphenylacetonitrile）为淡黄色晶体状粉末，具有微弱气味，易溶于大多数有机溶剂。主要用于制药工业，合成罂粟碱。本品属低毒类，不易经皮肤吸收，蓄积毒性不明显。未见中毒病例报告。
溴代苯乙腈
溴代苯乙腈（bromobenzylnitrile）亦称氰化溴苯（bromobenzyl cyanide），为淡黄色晶体，不易蒸发。具有极强烈的催泪作用，对人体皮肤黏膜、呼吸道均有强烈的刺激作用。本品可致急性化学性炎症，并出现消化道刺激症状及情绪低落，表情淡漠等症状。皮肤接触可致皮炎、充血、脱屑。
3-氰基吡啶
3-氰基吡啶（3-cyanopyridine）为白色晶体粉末，能升华，易溶于水、乙醇、乙醚和苯。主要用作除草剂、医药、食品添加剂及用于生产菸酸和菸酰胺。本品属低毒类，大鼠经口LD50为1185mg/kg。染毒动物开始表现为步态不稳，体温下降，3小时至8天内死亡。灌胃动物可引起胃、十二指肠炎症，并可引起肾炎。滴入眼内可引起角膜永久性混浊。
氰尿酰氯
氰尿酰氯（cyanuric chloride）亦称三聚氰酰氯（tricyanogen chloride）、三氯三吖嗪（trichloro-s-triazine），为无色晶体，有刺激气味，微溶于水（在冷水中水解），可溶于乙醇、醋酸、氯仿和四氯化碳。本品是一种催泪剂，主要用作活性染料的中间体，也可用于橡胶业，制备药物、炸药和表面活性剂等，亦可用作杀虫剂。本品经口属中等毒，吸入属高毒类，大鼠经口LD50为485mg/kg。动物试验发现死亡发生较缓，肠道有腐蚀性损伤。对眼睛、皮肤和呼吸道有强腐蚀性。临床急性中毒病例少见。
聚丙烯腈
聚丙烯腈（polyacrylonitrile）为白色或略带黄色的粉末，几乎不溶于水，溶于二甲基甲酰胺或硫氰酸盐溶液。燃烧可产生丙烯腈、氰化氢、乙醛、氨和一氧化碳。工业上用于制造合成羊毛。可经呼吸道、消化道吸收。本品属低毒类，对上呼吸道及皮肤黏膜有刺激作用。
1-氯丙烯腈
1-氯丙烯腈（1-chloroacrylonitrile）为无色液体，不易蒸发，稍溶于水，易溶于有机溶剂。主要用作工业溶剂。本品属中等毒类，大鼠经口LD50为230mg/kg，可经呼吸道、消化道和完整皮肤吸收。急性毒作用主要损害中枢神经系统、肝、肾和肺。皮肤接触有明显刺激性，甚至可引起皮肤溃疡。本品原液接触兔眼可致永久性角膜混浊。
甲基丙烯腈
甲基丙烯腈（methacrylonitrile）为无色液体，略带杏仁样气味，有一定蒸发性，在空气中可燃烧，微溶于水，是合成材料的重要单体，如合成橡胶、塑料、合成树脂等。本品属高毒类，大鼠经口LD50为120mg/kg。可经呼吸道、消化道及完整皮肤吸收。其毒作用和丙烯腈相似。急性中毒开始表现短时间兴奋，然后出现无力、头痛、头晕、胸闷、呼吸困难、发绀、抽搐、昏迷、甚至死亡。治疗参见丙烯腈中毒章节。
丙二腈
丙二腈（propanedinitrile）为无色固体，稍溶于水，可溶于乙醇、乙醚和苯。用作润滑油添加剂，也用于合成硫胺素、抗癌药、丙烯酸纤维和染料。本品属高毒类，大鼠经口LD50为14mg/kg，具有全身毒性是因为吸收后肝脏代谢而释放氰化物所造成。曾用作治疗精神分裂症和抑郁症的药剂。据报道，精神病病人静脉输入剂量为1～6mg/kg丙二腈，出现的症状包括心动过速、局部发红、恶心、呕吐、头痛、寒战和肌肉痉挛、感觉麻木、痉挛与心脏衰竭。曾报道1例患者搬运及包装丙二腈2小时后，自觉头昏、全身乏力、呼吸困难、胸闷、恶心、意识不清，口唇发绀，心电图有T波低平、QT间期延长，经亚甲蓝、硫代硫酸钠及对症处理后治愈。其诊断和治疗参见氢氰酸中毒章节。
丁二腈
丁二腈（butanedinitrile）亦称乙烯基氰（ethylene cyanide），为无色腊样固体，不易蒸发，稍溶于水，可溶于乙醇、苯和乙醚。主要用于石油工业芳香烃的萃取过程，也用作镀镍的上光剂及有机合成等。本品属中等毒类，大鼠经口LD50为450mg/kg。丁二腈可经消化道吸收，水溶液可经皮肤吸收。本品不易蒸发，因此呼吸道不是其重要侵入途径。小剂量丁二腈可引起神经系统兴奋，大剂量引起抑制，甚至抽搐、窒息。急性中毒病例少见，诊断与处理参见氢氰酸中毒章节。
偶氮二异丁腈
偶氮二异丁腈（azobisisobutyronitrile）为白色晶体，易燃，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、甲苯和苯胺等。加热可形成四甲基丁二腈及氮。主要用作制造泡沫塑料和泡沫橡胶的发泡剂，也用作聚丙烯腈，聚氯乙烯等树脂聚合的引发剂。其急性毒性属高毒类，大鼠经口LD50为25～30mg/kg。急性中毒后可有咽部刺激症状，出现口苦、头痛、头胀、乏力、流涎、呕吐、腹痛和呼吸困难，重者有昏厥、抽搐。
有报道因加工成盐的偶氮二异丁腈导致严重中毒事故，并致1人死亡。中毒后出现头痛、眩晕、全身无力、恶心、呕吐、流涎，继而出现腹痛、胸闷、烦躁、嗜睡、多汗、心率缓慢无力，甚至出现极度呼吸困难、上肢痉挛、昏迷、呼吸骤停死亡。尸体解剖见有严重肺水肿，主动脉有赘生物、心肌散在出血点及硬化。诊断及处理参见丙烯腈中毒章节。
四甲基丁二腈
四甲基丁二腈（tetramethyl succinonitrile）为片状晶体，加热可挥发。动物吸入后发生呼吸困难、抽搐和死亡。本品属高毒类，大鼠经口LD50为30mg/kg。急性中毒可出现抽搐、昏迷。在含偶氮二异丁腈发泡塑料加热时可产生本品和氰化氢，接触者可出现和偶氮二异丁腈相类似的临床表现，如头痛、眩晕、恶心、呕吐、乏力、流涎、胸闷、腹痛、烦躁、多汗、心率减慢，重者呼吸困难、抽搐、昏厥。处理原则参见丙烯腈中毒章节。
己二腈
己二腈（adiponitrile）亦称四甲烯基二氰（tetramethylene dicyanide），为无色、无臭、油状液体，不易蒸发，稍溶于水，可溶于乙醇和氯仿。主要用作合成纤维（如尼龙）的中间体；也用于制造聚酰胺树脂，橡胶促进剂和防锈剂等。本品属低毒类，大鼠经口LD50为960mg/kg。可经消化道和完整皮肤吸收，由于不易蒸发，很少发生吸入中毒。动物试验表明，中毒后主要表现为兴奋、抽搐、呼吸困难并迅速死亡。而且发现染毒动物血、尿中硫氰酸盐含量明显增加，提示本品在体内可释出CN-而致中毒症状发生。
急性中毒主要表现为胸闷、头痛、乏力、眩晕、呼吸急促、血压下降、心动过速、发绀、抽搐，甚至昏迷、休克，严重者很快呼吸、心跳骤停，如不及时抢救很快死亡。皮肤接触可引起接触性皮炎，有报告足部被本品污染后引起皮肤大面积损害。诊断及处理参见乙腈中毒章节。
癸二腈
癸二腈（decanedinitrile）为黄色油状液体，不易蒸发。主要用作合成纤维（尼龙），也用于药物和染料制造。本品属中等毒类，大鼠口服LD50为165mg/kg，毒性与己二腈相似。染毒动物发现，体内释出CN-量较少。本品可经胃肠道及完整皮肤吸收，但在特殊情况下，如燃烧亦可从呼吸道吸入其大量蒸气导致急性中毒。主要表现为头痛、头晕、精神萎靡、恶心、呕吐、胸闷，重者发生手足抽搐。诊断及处理参见乙腈中毒章节。