西蒙·温切斯特1944年出生于伦敦。从牛津大学地质系毕业后,他在非洲一家矿业公司担任地质研究员,却发现自己实际上是个“非常糟糕、无能的地质研究员”。一天晚上,在矿场的帐篷里,温切斯特读了简·莫里斯(Jan Morris)广受赞誉的历史文学作品,这立刻激发了温切斯特成为作家的愿望,他跳起来写信给莫里斯寻求职业建议。莫里斯很快回信,并敦促他在接到信的那一天就放弃地质学,去找一份给报纸写作的工作。不久之后,温切斯特就顺利地在英国一家报社找到了工作。