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罗伯茨的提名之路顺风顺水、合情合理，不过也带有一些喜剧色彩。伦奎斯特病情诊断的公布以及较短时间内他将让贤的情况促使白宫开始计划寻找一位继位者。随着伦奎斯特健康状况的恶化，这一寻找过程也在加快。在相当长时间内，罗伯茨是人们认真考虑的第一位也是唯一一位伦奎斯特的继位者。据简·克劳福德的说法，基于与白宫内部人士的大量会面，罗伯茨首先受到了司法部部长阿尔伯托·冈萨雷斯（Alberto Gonzales）的审查，然后是包括副总统迪克·切尼（Dick Cheney）、白宫法律顾问哈丽雅特·迈尔斯（Harriet Meirs）和切尼的幕僚长斯库特·利比（Scooter Libby）等人的审查。罗伯茨被逼问他的司法哲学，但对于自己的用词一直非常谨慎，对方认为他的回答并非出自内心。

内部人士当时希望找到的是共和党人提名的圣杯：可靠性。他们希望确保他们向布什建议提名的人未来几十年内都会坚守一种与自己相同的对宪法的保守主义愿景。因为他们了解在最近历史上，共和党总统们犯过一些错误：桑德拉·戴·奥康纳、安东尼·肯尼迪，当然还有戴维·苏特后来都被证明并不可靠。罗伯茨的小心应答没能表现出太多令人放心的可靠性。