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3.3 有机分子
生命体中的有机分子大都带有N和O原子,N原子主要以氨基、酰胺和芳杂环的形式存在,而O原子主要以醇酚羟基、醛酮羰基、酸、酰胺、核酸、糖、酯和磷脂等的形式存在。N和O不但作为主要元素参与各种分子的形成,它们的高电负性也为相应分子提供了极性区域,从而提高了有机分子在水中的溶解性。铵盐及酸根离子可以与水产生离子-偶极静电作用和氢键,而中性的有机分子则可以与水形成氢键,这些分子间非共价键相互作用是提高水溶性的主要驱动力,它们在分子中的相对含量很大程度上决定了相应分子的水溶性。
维生素和激素等有机分子也都带有各种含N和O的极性基团,与水形成氢键。这些极性基团的含量决定了分子的亲水性和在水中的溶解性。β-胡萝卜素是人体中合成维生素A的前体,它是一个共轭烯烃分子,不含有杂原子,没有极性基团,水溶性极低。β-胡萝卜素与脂肪类分子混合,可以促进其在体内吸收。后者由于带有极性的酯官能团,在水中的溶解性有所提高。
甾类化合物都具有刚性的四并环骨架,但带有不同数量的极性基团,因此它们的性质差异很大。胆固醇由于只带有一个极性的羟基,整个分子表现为疏水性,其在体内的堆积是动脉粥样硬化的动因之一。而去氧胆酸和胆酸具有更多的羟基和羧基,它们能与水形成更多的氢键。因此,这两个分子的亲水性增加很多,表现出两亲性。由于胆酸的三个羟基处于刚性四环骨架的同一侧,胆酸的这种两亲性被广泛应用于两亲性超分子体系的组装[2]。
甲醇和乙醇等有机小分子由于与水形成氢键,可以无限互溶。它们在人体内可以快速进入血液。它们的代谢中间体乙醛和甲醛也可以作为受体与水形成氢键,相应的缩醛既是氢键受体,也是氢键供体。另两个代谢中间体甲酸和乙酸本身可以形成氢键,也可以与水形成氢键,可与水无限互溶。