2.2　氢键供体和受体

任何D—H分子中带部分正电荷的H原子都可能形成氢键。但当共价键极化较低时，相应的氢键可能很弱，强度相当于范德华作用^［1，2］。OH和NH是典型的形成强氢键的供体基团。CH也可以作为氢键供体，当C原子上带有拉电子基团时，C的有效电负性增加，C—H键极化增强，会提高其形成氢键的能力^［3，4］。比如，氯仿形成氢键的能力高于二氯甲烷。有机分子中的O和N原子也是最强的氢键受体。其它杂原子如Cl、Br、I、S甚至C都可以作为受体^［5-7］，但相对较弱。富电性的芳环、和等共轭体系也可以作为受体，形成N—H…π和C—H…π氢键^［8-10］，但总体上更弱。过渡金属作为氢键受体的例子也已有报道^{［11，12］}。以下列出了一些经实验和理论研究支持的弱氢键模式（HB-1～HB-8）。由于强度较弱，一些N—H…π和C—H…π氢键也被称为N—H…π和C—H…π作用，两种表达都意味着静电吸引。

在所有元素中，F原子的电负性最高。F^-是最强的氢键受体，F—H…F^-是最强的氢键。但和的F原子形成氢键的能力极弱，有机分子中F形成氢键的能力远较O和N弱，被认为是由于其外层电子云密度高，可极化性低造成的^［13］。对芳香酰胺和三氮唑衍生物的研究表明，芳香分子中F能够形成较为稳定的N—H…F和C—H…F氢键^［14-16］。在所有同系有机分子结构中，卤素原子作为氢键受体的能力逐渐减弱：F>Cl>Br>I。