实验10　3，6-二溴-2，7-二羟基萘的合成

3，6-二溴-2，7-二羟基萘是一种重要的有机合成中间体，可以用作洗涤照片的感光剂。利用萘环的亲电取代反应可以合成3，6-二溴-2，7-二羟基萘。本实验需要8学时。

实验目的

① 了解3，6-二溴-2，7-二羟基萘的制备原理和方法。

② 掌握卤代芳烃的合成方法。

实验原理

萘环上卤代反应是一类重要的亲电取代反应，新引入的取代基位置与萘环上原有的取代基相关，称为定位规则。借此，3，6-二溴-2，7-二羟基萘的制备反应如下：

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仪器和药品

仪器：三口圆底烧瓶（500mL）、机械搅拌器、回流冷凝装置一套、抽滤装置一套。

药品：2，7-二羟基萘、液溴、冰醋酸、金属锡。

实验步骤

称取20.82g（0.13mol）2，7-二羟基萘、134.5mL乙酸于四口烧瓶中。用量筒量取26.6mL（0.52mol）液溴并小心地倒入分液漏斗中，再用量筒量取33mL乙酸液体倒入滴液漏斗中，并将滴液漏斗置于装置上，缓慢滴加。完毕后，加入65mL（3.575mol）水稀释，加热至100℃回流。回流开始后，缓慢加入32.5g（0.273mol）锡。加热回流3h后，通过点板判断反应是否完全。反应结束后，冷却至50℃，倒入装有水的桶中，搅拌，抽滤，烘干。烘干后得产物40g，产率为96.8%，测定熔点（189～190℃）。

思考题

① 溴原子为何会进入3，6位？

② 加入金属锡的主要作用是什么？