4.3 氮杂环丁烷
4.3.1 氮杂环丁烷的结构
氮杂环丁烷以前被称作三亚甲基亚胺，是无色液体，易与水互溶，沸点61.5℃，有氨的气味，在空气中有发烟现象。环翻转的活化能是5.5kJ/mol，N—H键为平伏键的构象异构体能量较低。
4.3.2 氮杂环丁烷的化学性质
相对于氮杂环丙烷，氮杂环丁烷类化合物是热力学稳定的，当N原子带上正电荷时，环的稳定性降低。在酸催化下能发生亲核开环反应，与氯化氢反应生成3-氯代胺，相反，碱和还原剂都不能使氮杂环丁烷类化合物开环。
氮杂环丁烷的pKa值为11.29，碱性强于氮杂环丙烷（pKa=7.98），也强于二甲胺（pKa=10.73）。氮杂环丁烷与卤代烃反应生成1-烷基氮杂环丁烷，进一步与卤代烃反应得到1,1-二烷基氮杂环丁烷卤化物，该季铵盐类化合物经加热异构化成3-卤代叔胺。
氮杂环丁烷类化合物与酰卤反应得到对应的酰胺产物，与亚硝酸反应得到对应的1-亚硝基化产物。
4.3.3 氮杂环丁烷的合成
4.3.3.1 由3-取代胺合成
类似氧杂环丁烷的合成，由3-卤代胺在碱作用下脱卤化氢可以制得氮杂环丁烷类化合物。
类似氮杂环丙烷的合成，也可用3-氨基醇类化合物经Mitsunobu反应合成氮杂环丁烷。
4.3.3.2 由对甲苯磺酰胺与1,3-二卤代烃合成
对甲苯磺酰胺与1,3-二卤代烃首先发生N烷基化反应生成对甲苯磺酰胺，通过还原反应将对甲苯磺酰基从氮杂环丁烷的N上除去。
4.3.4 氮杂环丁烷的衍生物与合成应用实例
氮杂环丁烷-2-酮也叫作β-内酰胺，是非常重要的氮杂环丁烷类衍生物。由于环张力影响，β-内酰胺类化合物反应活性强。例如，它们在碱的作用下裂解成对应的β-氨基酸盐；在酸催化下水解生成β-羧基铵盐。氨或胺与β-内酰胺反应，也发生开环反应生成β-氨基酰胺。
β-内酰胺可以由β-氨基酸环化脱水制得，反应以乙腈为溶剂，在CH3SO2Cl和NaHCO3作用下实现。
若以β-氨基酸乙酯为原料，则要在2,4,6-三硝基苯基溴化镁作用下完成。
［2+2］环加成反应也是制备β-内酰胺类化合物的重要方法。例如，亚胺与烯酮发生［2+2］环加成反应生成β-内酰胺。
亚胺与酰氯在三乙胺催化下反应也可以生成β-内酰胺类化合物。首先酰氯与三乙胺会生成中间体烯酮，而后与亚胺发生［2+2］环加成反应。
氯磺酰基异氰酸酯与烯烃发生［2+2］环加成反应生成1-氯磺酰基-β-内酰胺类化合物，1-位上的氯磺酰基可在苯硫酚的作用下脱去。环化反应是立体选择性的，Z-烯烃形成的是cis-β-内酰胺，利用这一反应可以实现β-氨基酸的立体选择性合成。
β-内酰胺骨架存在于青霉素和头孢菌素类药物的结构中，青霉烷和头孢烯是这类药物的核心骨架。β-内酰胺类抗生素能阻止细菌细胞壁的生物合成。