3.4 其他三员杂环
3.4.1 二氧杂环丙烷
二氧杂环丙烷1980年后才被发现，结构非常不稳定。3,3-二甲基二氧杂环丙烷在三氟化硼催化下异构化成酯。
3,3-二甲基二氧杂环丙烷还可以作为氧化剂将烯烃和伯胺分别氧化成环氧化物和硝基化合物。
3,3-二甲基二氧杂环丙烷由丙酮经过氧硫酸氢钾氧化合成得到。
3.4.2 氧氮杂环丙烷
氧氮杂环丙烷是肟和硝酮的异构体。在加热条件下氧氮杂环丙烷化合物容易异构化成硝酮，硝酮经过光照发生可逆反应生成氧氮杂环丙烷化合物。
2-烷基-3-苯基氧氮杂环丙烷通过酸催化水解发生亲核开环反应，生成苯甲醛和N-烷基羟胺。
利用这一反应可以制备N-羟基氨基酸酯。
由于氧杂原子的存在，氧氮杂环丙烷可作为氧化剂，将硫醚氧化成亚砜，杂环被还原成亚胺。
氧氮杂环丙烷可以由亚胺经过氧酸氧化得到，该方法与烯烃的环氧化原理一致，生成的产物是氮杂环丙烷的对映异构体。
羰基化合物与羟胺-O-磺酸在碱性条件下发生亲核加成和分子内取代反应生成氧氮杂环丙烷类化合物。其中羟胺-O-磺酸是由硫酸羟胺和三氧化硫制备得到的。
3.4.3 二氮杂环丙烷
二氮杂环丙烷类化合物是一种结晶，呈弱碱性，被酸催化水解生成酮和肼。
由氨和氯气与酮反应可以制得二氮杂环丙烷类化合物。反应过程中氨和氯气形成氯胺，而后可能的机理为氨与酮亲核加成后与氯氨缩合生成肼，最后脱水环合生成产物。
氨或伯胺和羟胺-O-磺酸与酮作用也可生成二氮杂环丙烷类化合物。类似于氧氮杂环丙烷类化合物的合成，反应过程先生成亚胺，然后与羟胺-O-磺酸反应生成产物。
3.4.4 3H-二氮杂环丙烯
3H-二氮杂环丙烯是重氮烷烃的异构体。非常容易在加热或光照条件下发生互变异构反应。
3,3-二甲基-3H-二氮杂环丙烯非常容易在加热或光照条件下释放N2，经过碳烯中间体生成烯烃。
N-未取代二氮杂环丙烷被Ag2O或HgO氧化可以得到3H-二氮杂环丙烯。
脒经次氯酸钠氧化可以生成3-氯-3H-二氮杂环丙烯类化合物。
思考题
1.由环己烯的环氧化得到的氧杂环丙烷化合物水解生成什么产物？
2.如何将（E）-烯烃转化成对应的（Z）-烯烃？
3.合成环氧树脂的反应机理是怎样的？
4.试想氧杂环丙烷的相关反应及合成方法是否适合其他三员杂环化合物？
5.查阅克罗烷类化合物的结构并了解其结构和功能。
6. 2-氨基乙醇是合成氮杂环丙烷的主要原料，分析一下其合成方法。
7. Mitsunobu反应机理是什么？
8.利用二氮杂环丙烷的化学性质设计肼的合成路线。
9.三员杂环的化学性质主要取决于什么因素？
10.三员杂环的典型化学性质是什么？
11.分析三员杂环的酸碱性。
12.总结三员杂环的异构化反应有哪些。
13.哪些三员杂环可以脱掉杂原子生成烯烃？
14.总结邻位的离去基被分子内亲核取代合成三员杂环的反应有哪些。
15.总结合成三员杂环的反应类型有哪些。