1.5　常见的芳香族杂环体系

在芳香族杂环化合物中五员、六员、双环稠合体系的结构最为常见和重要。芳香性杂环体系上的电子云分布是环系6电子大π键共振效应与杂原子诱导效应共同作用的结果，在含一个杂原子的五员杂环体系中，共振作用使杂原子向环上碳原子给出电子，而诱导作用与之相反为吸电子，在吡咯杂环中给电子的共振效应大于吸电子的诱导效应，在呋喃与噻吩杂环中诱导效应大于共振效应。在含一个杂原子的六员杂环中，共振效应与诱导效应的方向相同，都是导致电子云偏向杂原子。由于电子云的分布不均导致杂环骨架每个原子上的电荷分布不均，从而导致不同的位置易于发生亲电反应或是亲核反应。一些常见的芳香族杂环体系结构有吡咯、呋喃与噻吩、唑系结构、吡啶、二嗪、吡啶与相关正离子、吡啶酮与吡喃酮、吲哚与喹啉等。

思考题

1. 芳香性、非芳香性与反芳香性杂环的区别是什么？

2. 非苯芳烃有哪些？

3. 稠环芳烃有哪些？

4. 查阅资料寻找带有杂环结构的医药或农药。