新型碳——碳键定点活化

成炯

上海交通大学化学化工学院

本科生

1 概要描述与关键技术

1.1 碳——碳键的形成——偶联反应

现代有机合成正朝着高选择性、原子经济性和环境保护型蓬勃发展，其中碳骨架的构建是至关重要的一环。因此碳——碳键偶联反应是一个重要的研究方向，自Ullmann反应（见图1）后，Suzuki偶联、Heck反应、Stille偶联、Negishi偶联等一系列偶联反应在近年被开发，并多次在诺贝尔奖中占据席位，可见碳——碳键偶联反应在化学，尤其是有机合成化学中的重要性。

图1 Ullmann反应

1.2 碳——碳键构成的新思路

虽然碳——碳键的形成已是当今的研究热点，但目前的研究方向主要以碳——氢键的活化为主，其在构建碳骨架的同时只放出氢或水，环境友好。

在此，我们提出一种新的绿色合成思路，对于A–B型的碳骨架构建，我们可以选择对称的A–A和B–B作为原料，定点活化两个对称中心的碳——碳键，一步反应实现新的碳——碳键偶联，得到两个当量A–B型产物（见图2）。该合成思路理论原子利用率为100%，不存在副产物及对环境的危害，十分绿色高效，有望成为有机合成方法学上的新突破。

图2 碳-碳键定点活化偶联反应

2 应用意义与前景

若能成功完成碳——碳键的定点活化，并以之建立此合成过程，将会是有机合成化学上革命性的突破，为有机合成化学的进一步发展做出积极贡献。