多菌灵（BCM）
（carbendazim）

其他名称　苯并咪唑44

商品名称　Preventol® BCM、parmetol DF 39、Vancide BCM、万立清LV-660

化学名称　N-（2-苯并咪唑基）氨基甲酸甲酯

IUPAC名　1H-Benzimidazol-2-ylcarbamic acid，methyl ester

EC编码　[234-232-0]

多菌灵磷酸盐（carbendazim phosphate）

化学名称　磷酸多菌灵

IUPAC名　Carbamic acid，1H-benzimidazol-2-yl，methyl ester，phosphate

ECCAS登录号　[52316-55-9]

理化性质

多菌灵　白色结晶。熔点302～307℃（分解）。蒸气压0.09mPa（20℃）；0.15mPa（25℃）；1.3mPa（50℃）。相对密度（20℃）1.45。lgKow＝1.38（pH 5）、1.51（pH 7）、1.49（pH 9）。溶解度：水29mg/L（pH 4）、8mg/L（pH 7）、7mg/L（pH 8）（24℃）；二甲基酰胺5g/L、丙酮0.3g/L、乙醇0.3g/L、氯仿0.1g/L、乙酸乙酯0.135g/L、二氯甲烷0.068g/L、苯0.036g/L、环己烷＜0.01g/L、乙醚＜0.01g/L、己烷0.0005g/L（24℃）。稳定性：在熔点分解；50℃以下至少稳定存在2年。20000lx照明强度下稳定超过7d。碱性溶液中缓慢分解（22℃）；DT50＞350d（pH 5和pH 7），124d（pH 9）。pKa4.2，弱碱。

多菌灵磷酸盐　分子式 C9H12N3O6P，分子量289.18。溶解度：水9g/L（pH 12）。

毒性

多菌灵　大、小鼠急性经口LD50均大于5000～15000mg/kg，大鼠经皮LD50＞2000mg/kg，大鼠腹腔注射LD50＞15000mg/kg；不刺激兔皮肤和眼睛。对豚鼠皮肤不过敏。NOEL（2年）狗300mg/kg（饲料）（6～7mg/kg）。动物：雄大鼠单次经口摄入3mg/kg，在6h内66%的剂量随尿液排出。水生生物：鲤鱼LC50（96h） 0.61mg/L、蓝腮翻车鱼LC50（96h）＞17.25mg/L、虹鳟鱼LC50（96h） 0.83mg/L；水蚤LC50（48h）0.13～0.22mg/L。羊角月牙藻EC50（72h）1.3mg/L。

抗菌防霉效果　作用机制是在病原微生物细胞分裂的过程中，能与纺锤丝的微管蛋白质相结合，进而干扰有丝分裂，从而有效抑制病原菌的繁殖和生长，干扰脱氧核糖核酸的合成。多菌灵对子囊菌纲的某些病原菌和半知菌类中的大多数病原真菌有效，但在相对湿度大的条件下生长的毛霉、根霉和交链孢霉等效果较差。另外，对细菌和酵母菌的作用也弱。多菌灵对一些微生物的最低抑制浓度见表2-45。

制备　多菌灵的合成方法有多种，我国采用氰胺化钙法，即由氰胺化钙（石灰氮）与水制取氰胺氢钙，过滤分离出产生的氢氧化钙及残渣（也可以不先过滤，利用氢氧化钙作为后面工序的脱酸剂，在合成氰氨基甲酸甲酯后再过滤，这称为后过滤法；此法分离的残渣含有毒的有机杂质），然后将氰胺氢钙溶液与氯甲酸甲酯在氢氧化钠存在下进行反应，生成氰氨基甲酸甲酯溶液，再与邻苯二胺缩合得到多菌灵。

应用　多菌灵原是1967年美国杜邦公司开发杀菌剂苯菌灵的中间体，1969年美国G.P.克莱蒙斯、C.A.彼德森和J.J.西姆斯等分别报道了多菌灵的杀菌性质。1973年英国的H.汉佩尔和F.劳契尔发表了多菌灵杀菌活性的报道，随后由德国和美国等国家开始生产推广。国内1970年沈阳化工研究院张少铭等也独立发现了多菌灵的杀菌性质。在20世纪70年代中期，中国和德国已先后实现工业生产。到20世纪80年代，多菌灵在中国已发展成产量最大的内吸杀菌剂品种。

多菌灵是一种广泛使用的广谱苯并咪唑类杀菌剂，也是苯菌灵的代谢产物。主要应用于纺织品、涂料、铜版纸、皮革、工艺品、塑料等方面的防霉。亦作农业杀菌剂或水果保鲜剂。注意：①若与对氯间二甲苯酚复配使用，可治疗癣症。②与福美双、ZnO复配，可以明显提高药效，扩大杀菌谱。

苯并咪唑类杀菌剂主要有多菌灵、硫菌灵、甲基硫菌灵、苯菌灵、噻菌灵、麦穗宁及其主要代谢产物2-氨基苯并咪唑。

实际应用参考：

① 皮革：于制革工艺的加脂或涂饰过程中加入0.3%～0.5%的多菌灵，即能防止皮革上的曲霉和青霉生长。但是，由于多菌灵不溶于油或水，因此，一般配制成多菌灵悬浮剂。另外，若能与百菌清合用，效果更好。

② 木材：采用涂刷或喷雾等方法，与等量的百菌清配合，对木材及其包装材料进行防霉处理，效果很好。其使用浓度一般为0.5%左右。

③ 崔爱玲等报道，为开发防霉效果优良的木材用防霉剂，对2-氨基甲酸甲酯苯并咪唑（多菌灵，MBC）进行改性，得到2-氨基甲酸甲酯-5-甲基苯并咪唑（MMBC）。经检测MMBC处理材的防霉性和抗流失性，结果表明：MMBC的防霉性优于传统防霉剂五氯酚钠，且流失率较改性前有所降低。

④ 经典配方（多菌灵＋OIT＋敌草隆）：强效防霉防藻，优异的稳定性，不黄变，低VOC配方干膜防真菌防藻剂，易溶于水性系统，对抑制真菌及藻类的生长具有广谱性。比如Rocima 363、EPW、Mergal S89、万立清 LV-660等。

法规

① 欧盟化学品管理局（ECHA）：根据指令98/8/EC（BPD）或规则（EU）No.528/2012（BPR）提交了批准申请的所有活性物质/产品类型组合为PT-7（干膜防霉剂）、PT-9（纤维、皮革、橡胶和聚合材料防腐剂）、PT-10（建筑材料防腐剂）。多菌灵（carbendazim）申请目前处于审核进行之中。

②《欧洲危险物质导则》第29 次技术修订将含量≥0.1%的苯并咪唑氨基甲酸甲酯（BCM）防霉剂列为Ⅱ类致变物和Ⅱ类重现毒性物。假定干膜防霉抗藻剂中苯并咪唑氨基甲酸甲酯（BCM）含量为10%，干膜防霉抗藻剂（BCM）在乳胶漆配方中添加量为1%，则涂料中苯并咪唑氨基甲酸甲酯（BCM）含量刚好为0.1%，也就是说，涂料配方中干膜防霉抗藻剂的添加量≥1% 时，要在外包装上用标志明示。

③ GB/T 35602—2017（绿色产品评价 涂料）规定：多菌灵（BCM）在涂料领域不得添加。实施日期为2018年7月1日。