苯菌灵
(benomyl)
其他名称 苯来特、苯雷特
化学名称 1-丁基甲酰胺-2-氨基甲酸甲酯苯并咪唑
IUPAC名 methyl N-[1-(butylcarbamoyl)benzimidazol-2-yl]carbamate
EC编码 [241-775-7]
理化性质 纯品为无色结晶。熔点140℃(分解)。蒸气压(25℃)<5.0×10-3mPa。相对密度0.38。lgKow=1.37。溶解度:水3.6mg/L(pH 5)、2.9mg/L(pH 7)、1.9mg/L(pH 9)(室温);乙醇4g/kg、氯仿94g/kg、二甲基甲酰胺53g/kg、丙酮18g/kg、二甲苯10g/kg、庚烷0.4g/kg(25℃)。稳定性:水解DT50 3.5h(pH 5)、1.5h(pH 7)、<1h(pH 9)(25℃);在某些溶剂中离解形成多菌灵和异氰酸丁酯;对光稳定,遇水及在潮湿土壤中即分解。
毒性 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。兔急性经皮LD50>5000mg/kg。对兔皮肤轻微刺激,对兔眼睛瞬时刺激。大鼠急性吸入LC50(4h)>2mgL(空气)。NOEL(2年)大鼠>2000mg/kg(饲料)(测试最大剂量),没有组织病理学上变化的证据;狗500mg/kg(饲料)。动物:在动物体内,丁基氨基甲酰基基团脱离产生相对稳定的多菌灵,之后缓慢降解为无毒的2-氨基苯并咪唑。苯菌灵及其代谢物通过尿液和粪便在数日内排出,不在动物组织内积累。水生生物:虹鳟鱼LC50(96h) 0.27mg/L,金鱼4.2mg/L。水蚤LC50(48h) 640μg/L。藻类EbC50(72h) 2.0mg/L、(120h) 3.1mg/L。
抗菌防霉效果 苯菌灵主要附着在β-微管蛋白上,抑制有丝分裂。对多种微生物显示抗菌效果,对霉菌的效果尤佳,其抗菌力与多菌灵相似。
制备 2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯在惰性溶剂中与异氰酸正丁酯反应制备而得。
应用 苯菌灵可有效防治多种子囊菌纲、半知菌纲和一些担子菌纲真菌导致的病害,还可作螨虫杀卵剂;也可于水果、蔬菜收获前喷洒或储存期防腐烂;工业领域可以作为木材、涂料、皮革等工业材料及其制品的防霉剂。
实际应用参考:
① 苯菌灵兼具保护、铲除及杀螨卵作用,在植物体内代谢为多菌灵及具有挥发性的异氰酸丁酯,异氰酸丁酯易与叶、果表皮的角质层和蜡质层结合,苯菌灵药效常比多菌灵高。
② 卢姗等研究报道,马尔尼菲青霉菌是一种区域性流行于东南亚及中国南部地区的条件致病性温度依赖性双相型病原真菌,它能对免疫功能低下者造成致命的全身性感染,25℃时呈现菌丝状生长,而在37℃或在宿主体内为酵母相生长。研究者通过用马尔尼菲青霉菌微管蛋白β亚基基因启动子替换粗脉孢菌苯菌灵抗性基因的启动子构建了一个苯菌灵抗性基因盒,并成功地将其运用于马尔尼菲青霉菌的遗传转化研究中。