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5.7 单环芳香烃的重要化合物
(1)苯 苯是无色透明、有特殊芳香气味的液体,易挥发,易燃烧,不溶于水,易溶于有机溶剂中,比水轻。苯是一种很好的溶剂,但毒性较大。苯的蒸气可以通过呼吸道对人体产生损害,高浓度的苯蒸气主要作用于中枢神经,引起急性中毒,低浓度的苯蒸气长期接触损害造血器官。
苯最初是从煤焦油中分离出来的。随着石油化工的发展,现在苯的工业来源主要是石油的高温裂解或重整。苯的用途早期作为发动机的燃料,后来才主要作为化工原料。以苯为原料,常用于制备农药、染料、涂料、塑料、橡胶等。
(2)甲苯 甲苯是无色透明、有芳香气味的液体,不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等有机溶剂。甲苯一部分来自煤焦油,大部分是通过烷烃和环烷烃的芳构化而生成的。
甲苯大量用作溶剂和汽油添加剂,也是有机化工的重要原料。甲苯主要用来制造TNT炸药(2,4,6-三硝基甲苯)、苯甲醛、苯甲酸等重要有机产品。
在一定条件(反应温度为350~530℃,压力为1~1.5MPa,以铂、钼等为催化剂)下,甲苯发生歧化反应生成苯和二甲苯。通过这个反应不仅可以得到高质量的苯,同时得到二甲苯。随着苯和二甲苯用途的扩大,这一反应已成为甲苯的主要工业用途。
(3)二甲苯 二甲苯为无色透明、有特殊气味的液体,不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等有机溶剂。二甲苯有三个同分异构体,它们都存在于煤焦油中,大部分是从石油产品歧化而得。其工业品为三种异构体的混合物,三种异构体各有其工业用途,如邻二甲苯是合成邻苯二甲酸酐的原料;间二甲苯用于染料等工业;对二甲苯是合成涤纶的原料。